《悲情城市》被看做是他最为成功的一部绝作和最为成熟的一部台湾史。

《悲情城市》以顾名思义的字面意义解释，重在表达一种氛围和情绪。在这座城市里，各色各样的人在演绎着属于自己的那一角色，这一切像极我们所必然依附的人文环境社会、历史和时代，人物牢牢地嵌在越来越压抑的空间里做戏，艰难而又坚韧，说不出来的可悲和可敬。

《悲情城市》一共出现了6种语言：台语、粤语、国语、日语、上海话、客家话。这些五花八门的语言，各种腔调混杂着、交织着、冲突着、辉映着，勾勒出那个年代小岛特有的一种人文风貌。看上去荒诞不经，可一闪眼，便显出了悲剧性和严肃性。

《悲情城市》的创作灵感最早是来自一首名为《港都夜雨》的歌曲里的萨克斯风节奏，“当时心中很有感触，想把台湾歌艳情、浪漫，带点土流氓和日本味，又充满血气方刚的味道拍出来。”

1945年，台湾。作为战败国的日本宣布无条件投降，台湾自此结束了“日据时期”。在台湾基隆有一户姓林的人家，林家在日据时期经营着一间名为“小上海”的酒楼，现在又重新开了张。

林家有兄弟4人，老父亲林阿禄年事已高，由老大林文雄当家，他因妻子只生了一个女儿，于是又娶了一个太太，终于生了一个儿子，为此合家欢乐；老二文森本来开诊所，战争期间被日本人征到菲律宾当医生，至今生死未卜；老三文良曾被征到上海给日本人当翻译，战败后以汉奸罪遭通缉，回到台湾后精神受了些刺激，一直住在医院；老四文清幼时跌伤致聋，现在在小镇上经营一家照相馆，与进步人士兼挚友吴宽荣同住，并和他刚来不久的妹妹宽美成为了好朋友。

病愈出院的文良遇见了旧相识“上海佬”，走上黑道，卷人了“盗印日钞”、“私贩毒品”等活动。文雄得知后出面制止，文良于是同黑道分道扬镳。不料上海佬因为文良的退出而恼羞成怒，勾结政府，于是官匪一家，用检肃汉奸罪犯条例陷害林家兄弟二人。结果文良被捕，在狱中饱受折磨，出狱后变成了白痴般的废人。

一次，文雄在赌场里同黑道人相遇，双方发生了争执，文雄的手下阿嘉为了保护他而被砍，文雄在替兄弟报仇时被黑道人物开枪打死。至此，能撑起这个家的只剩下又聋又哑的老四文清一人。

台湾当局宣布查缉私烟，引发了“二·二八”事件，吴宽容为营救被捕志士日夜忙碌。不久，台湾行政长官陈仪施“缓兵之计”，逮捕大量进步人士；蒋介石调动军队实行戒严，滥杀无辜。宽美护送哥哥回到四脚亭老家避难，文清也身陷囹圄，在监狱中，他经历了同狱友的生离死别，对人生有了深一层的体会。

文清被释放出狱后，开始从事革命活动。宽荣在山里成立了抗政府组织，并将妹妹宽美托付给了文清。两个人举行了婚礼，不久，宽美生了一个儿子，取名为阿谦，两个人以为日子就会这样过去。

当阿谦稍大一点的时候，由于叛徒的告密，山里的基地被剿，宽容等人被打死。他的同志给文清来了信，并嘱咐他们尽快逃走。危急时刻，宽美决定与文清共生死，他们终于没走。3天后，文清也被捕了。家里只剩下宽美和咿呀学语的阿谦，悲剧还在继续······

从侯孝贤一连串的作品中，我们能很清楚地看到他在努力记录台湾某个阶段、某个状况下的生活层面，这种记述的企图到了《悲情城市》则更加明确。1945年到1949年的台湾历史对台湾的未来有决定性的影响。侯孝贤这次溯源时间长河，直追台湾40年来政治神话结构之症结。《悲情城市》意在述说台湾自日本政治／文化统治下，如何全面转为中国国民党的天下，而这个结构又和台湾历史上一直频换统治者（葡萄牙、西班牙、满清）的复杂传承隐隐呼应。

换句括说，“二·二八事件”只是本片的背景，真正的议题应该是台湾“身份认同”这个问题。一个频换统治者的地区，本来就会在政治、社会、文化，甚至民族层面上，产生若十认同的危机及矛盾。

《悲情城市》自始至终即盯紧统治者转换替代的过程，以苍凉的笔调和多重叙述的观点，追索国民党的全面得胜——新的政治挂钩势力兴起，旧的村落势力消退，知识分子对祖国（中国）的憧憬和浪漫理想，也逐渐褪色为破碎的理念和绝望、压抑的梦魇。在结构上，侯孝贤对这种殖民转化的过程采取了多重叙事策略，剧情、对白、音乐、视觉、象征上，处处阐释国民党之替代日本的过程，开且暗含反讽及宿命腔调。打电影一开始，“光明”“祖国”、“再生”，便借着台湾光复、妇人生产、停电复电做多重象征交错，构织成一片新生命的乐观、理想、欢庆的气息。天皇的投降广播，光明来时生下的孩子，拥抱祖国的店名“小上海”（具有讽刺意味的是，林家后来受到上海人最大的迫害），新找到的工作，对未来的憧憬（宽美在山上的旁白：想到日后能够每天看到这么美的景色，心里有一种幸福的感觉。”）······凡此种种，都赋予了台湾的再生（重回祖国）一片美丽光明的庆贺和期待。而这种光明、浪漫的节庆气氛，不久就被纷至沓来的死亡和伤痛逐一破坏，乃至片尾堕入悲情的昏暗空间，小上海酒家内的空镜头，昏黑幽暗的室内光，浓艳五彩的镶嵌玻璃。一种压抑、狭窄、不开展的感觉，对比了电影开首的光亮、自由与浪漫。

一个家庭在统治者替换的过程中，牺牲了两个兄弟的生命（文雄被上海人枪杀，文森生死未卜）、一个兄弟的良知（文良被国民党打成白痴）。剩下来的老弱妇孺，将忍气吞声地苟活下去。在如此的结构体制下，《悲情城市》甚少显出片面主观的单向思想。复杂的意义经常回荡在大陆／台湾／日本的意象中。举例来说，虽然家中二哥文森被日本人征兵战死干南洋，虽然国籍及政治的变化使日本与台湾成为对立，但是就人与人的关系而言，影片仍是超国籍及政治的。

在对历史的叙述中，影片的态度一直是宽容的，因为即使在欢庆台湾人脱离日本人的统治的同时，侯孝贤仍未牺牲日本，在这里，对人复杂面的了解取代了对日单面的谴责。